Pályafutását klasszikus színdarabokban kezdte Angliában és az USA-ban: 25 éves koráig Shakespeare-művek bolondjait alakította. A szakmai fordulat okaira Englund így emlékszik vissza: "Kilencéves koromban elmentem egy születésnapi zsúrra. Úgy volt, hogy egy cowboyfilmet fogunk megnézni, de aztán a 'The Bad Seed'-et láttuk helyette. Rémes volt. Utána évekig rettegtem a lófarkas lányoktól". Talán e gyermekkori traumára vezethető vissza, hogy Englund oly sok horrorban játszotta rémeket: Rémálom az Elm utcában 1-6, Az operaház fantomja (Phantom of the Opera), A mángorló (The Mangler), "Wishmaster".